Você pode ter vários problemas aqui. Provavelmente, o tráfego do GRE está realmente chegando ao servidor VPN, e o outro é provavelmente um problema de roteamento IP.
Problemas com PPTP normalmente resultam de dispositivos NAT ou firewalls que manipulam os pacotes GRE que contêm o tráfego PPP encapsulado.
Geralmente, eu detecto o tráfego no servidor VPN e no cliente quando estou solucionando problemas de PPTP. Dessa forma, posso observar que o tráfego GRE realmente está fluindo entre o cliente e o servidor. Seu problema com a máquina que "não poderia nem mesmo fazer login na VPN" é provavelmente um problema com o encaminhamento de GRE ou NAT dos pacotes GRE.
O problema de um cliente "conectado" não conseguir acessar os recursos da rede é tipicamente um problema de roteamento. Dê uma olhada na tabela de roteamento do cliente "conectado" e veja como os pacotes vinculados à LAN remota serão roteados. Normalmente, isso não é um problema se a opção padrão "Usar gateway padrão na rede remota" estiver marcada nas propriedades TCP / IP "avançadas" do cliente, mas se você tiver desabilitado isso, talvez seja necessário adicionar explicitamente uma rota após a cliente se conecta para obter o tráfego roteado para a LAN remota em vez da Internet. (As versões do Windows anteriores ao Windows 7 adicionam uma rota "classful" à rede remota quando a opção "Usar gateway padrão na rede remota" é desmarcada. O Windows 7 é a primeira versão do Windows que permite que você desative esse comportamento também .)