Eu tive o mesmo problema em um servidor de datacenter W2003 x64 (um servidor virtual). Desligar o firefall do Windows não resolveu o problema. Uma coisa me fez pensar: o serviço não apareceu na lista services.msc.
Depois de adicionar serviço = stunnel para o conf-arquivo, parecia funcionar.
Depois reiniciei o servidor e não funcionou novamente. Eu entrei, reiniciei o serviço via services.msc e funcionou novamente. Coisa realmente estranha.