Na minha própria opinião, você deve optar pela opção 3: determinar programaticamente a raiz do documento do site padrão no servidor. Seu instalador também deve permitir que o usuário escolha para qual site instalar o aplicativo, caso tenha vários sites no servidor.
Eu não gosto de aplicativos da web para instalar em Arquivos de Programas e ter diretórios virtuais criados a partir disso. E \inetpub\wwwroot\
é freqüentemente abandonado em favor de um local personalizado assim que um servidor é instalado e configurado pela primeira vez.
EDITAR (com base no seu comentário):
Então eu escolheria a opção 1. Se um administrador tiver movido a raiz do documento, ele a desejará em algum outro lugar por algum motivo. Não é raro que um grupo de operações de TI e um grupo de aplicativos sejam separados. Muitas vezes, o grupo de operações não deseja outra coisa senão o sistema operacional que toca no volume do sistema, que normalmente é onde a pasta Arquivos de Programas vive. Dê ao grupo de aplicativos a opção de configurá-lo sem precisar envolver o grupo de operações.
E, novamente, lembre-se de que "IIS doc root" não é necessariamente uma entidade singular. Se um servidor tiver vários sites, haverá várias raízes de documentos.