Se você usar licenciamento normal do Server Standard, Enterprise ou Datacenter; e o aplicativo usa qualquer forma de login (Windows Integrated, AD, qualquer que seja) você precisa de uma CAL para cada usuário. Além disso, se você usar o SQL Server, também precisará de CALs SQL para todos os usuários.
No entanto, oWeb Edition não possui esse requisito de licenciamento. O Web Edition só pode ser usado por uma determinada coisa, mas a execução de um site público é para isso. (Existem, é claro, exceções a essa regra geral; a maioria gira em torno da ideia de que você não pode usar o Web Edition para sair da compra de CALs para outros produtos que você usa através do servidor Web Edition).
Existem outras opções de licenciamento por aí, mas a maioria delas destina-se a implantações maiores que 100 usuários.