Entendemos que esta conexão OpenVPN não está configurada por você / sua empresa e que os usuários finais estão se conectando ao seu próprio servidor OpenVPN? Se o OpenVPN estiver usando as portas padrão, você pode certamente bloqueá-las: descartar ou rejeitar o tráfego para as portas TCP e UDP 1194, talvez de máquinas específicas (os usuários em questão) e para máquinas específicas (o servidor OpenVPN). Como não é (desculpe por perder essa primeira vez), sua pergunta então se torna "Como posso distinguir entre o HTTP-sobre-SSL-no-TCP-443 legítimo e o OpenVPN-over-SSL-on-TCP-443 não permitido?". Uma ferramenta como ssldump pode revelar alguma diferença entre HTTPS e OpenVPN, mas transformá-la em uma regra de firewall para rejeitar o tráfego para um servidor específico pode ser difícil.
O OpenVPN usa SSL para criptografia, e isso não é trivial, então você não pode ver o que está no tráfego VPN do firewall ou outro host 'gateway', no entanto um decifrador de pacotes decente (wireshark) irá pelo menos dizer lá é o tráfego SSL entre a estação de trabalho A e o endereço público B. Você pode instalar sniffers de tráfego nos desktops do usuário (mais uma vez, não disse qual plataforma, mas assumirei o Windows) diretamente e farejar o dispositivo 'tap' considerações, especialmente se as pessoas estão autorizadas a usar VPNs para uso pessoal leve).
Provavelmente isso é tanto um problema de violação de política / pessoal quanto um problema técnico, então fazer com que chefes / pessoas de recursos humanos envolvidos não seja uma má ideia, isto é, fazer com que eles anunciem / reiterem a política e de fato que medidas técnicas para reforçar essa política. Verifique primeiro se os usuários estão realmente usando o OpenVPN para ignorar a filtragem de conteúdo e o que estão acessando - ou seja, se estão fazendo isso para acessar informações relacionadas ao trabalho, considere se sua política de filtragem é de benefício real para a empresa. ou é simplesmente um impedimento para fazer o trabalho de tal forma que as pessoas estão tendo que gastar tempo e esforço para contornar isso.