O IIS suporta Hosts virtuais nomeados, assim como o Apache, desde que você não precise de SSL para esses sites. Dessa forma, você pode usar um único IP para tudo. Para seus sites SSL, você precisará de um IP para cada um, mas o IIS também pode lidar com isso.
Quanto aos nomes de host, não há muito o que você pode fazer do ponto de vista do desenvolvedor para registrar novos nomes do AD. No entanto, é possível solicitar aos administradores de DNS da MS que registrem os nomes no domínio DNS do AD. Fazemos isso para os nossos WebDevs o tempo todo.