Recentemente tive um problema em que alguns de nossos e-mails não estão chegando aos clientes. Eu olhei para a fila de mensagens no meu servidor SBS2k3 e notei que vários destinatários estão aparecendo na fila com um estado de "Repetir". Quando realço o destinatário, as informações da fila adicional informam "Ocorreu um erro no protocolo SMTP". Como posso saber mais especificamente qual erro ocorreu e como posso corrigi-lo?
Você pode clicar com o botão direito ou clicar duas vezes na mensagem (não se lembra exatamente) e pode obter mais informações. Além disso, se você tiver o log de SMTP ativado, poderá verificar isso. Você também pode fazer telnet para o servidor SMTP na porta 25 e passar por partes do processo para ver se algo aparece.
Veja também esta resposta a uma pergunta que fiz mais alguns conselhos.