Mantenha seu diretório pessoal (bem, os bits úteis de qualquer maneira) em um sistema de controle de versão - por exemplo, svn, git. Então você pode apenas dar uma olhada na nova máquina / update / etc.
Eu uso uma configuração baseada na configuração svnhome do Joey Hess e sua ferramenta mr
. Eu uso git now em vez de svn, mas as idéias básicas são as mesmas.
Há também alguns poucos outros scripts / ferramentas projetados especificamente para uso com o git. Google para "home diretório git" (ou sua escolha de VCS) e você deve encontrar muita informação útil.