Sim, isso é possível. Na instalação do SQL Server 2008, você pode atualizar a edição e adicionar recursos (Análise, Relatórios, etc.) posteriormente. Você pode então adicionar relatórios, etc., ao TFS2010 por meio do console administrativo.
Atualmente, estamos usando o SQL Server Express 2008 como backend para a instalação do TFS2010 (Básico). Seria possível passar para a versão padrão (ou melhor) do SQL Server sem grandes problemas?
Sim, isso é possível. Na instalação do SQL Server 2008, você pode atualizar a edição e adicionar recursos (Análise, Relatórios, etc.) posteriormente. Você pode então adicionar relatórios, etc., ao TFS2010 por meio do console administrativo.