Acabou que esta era uma questão SSH. Desativar a autenticação de senha no servidor revelou que a execução do comando clone com git-bash estava falhando com a seguinte saída:
FATAL ERROR: Disconnected: No supported authentication methods available
Encontrar este tópico levou-me à direção certa. Meu GIT_SSH env var foi configurado para usar o plink. Por causa disso, o git usou massa para se conectar via ssh (apesar de eu esperar openSSH)
A gitosis requer o uso de um agente para armazenar suas chaves para troca. Eu comecei a pageant e BAM, funcionou.