Aqui está minha observação. Se você configurar httpErrors no IIS 7.5, as mensagens de erro serão para páginas não .net, por exemplo, .htm, .asp, .css. Se você quiser configurar mensagens customError no IIS 7.5, precisará configurar o mesmo na seção Páginas de erro do .NET no IIS 7.5.
Com <deployment retail="true" />
, a configuração entrará em vigor em system.web e não em system.webServer e, portanto, os httpErrors não serão afetados.
Alguém, me corrija se eu estiver errado.