Tentou definir SSL para "redirecionar" para a ferramenta de administração do serviço iCal?
Isso resultará em uma conexão simples sendo redirecionada para a SSL:
bash-3.2# telnet mac-server.dear.lan 8008
Trying 192.168.1.250...
Connected to mac1.dear.lan.
Escape character is '^]'.
GET /
<html><head><title>Moved Permanently</title></head><body><h1>Moved Permanently</h1><p>Document moved to https://mac1.dear.lan:8443/.</p></body></html>Connection closed by foreign host.
bash-3.2#
Caso contrário, basta abrir apenas o iCal SSL na interface de administração do firewall e deixar as configurações do iCal inalteradas (permitindo o SSL sem redirecionamentos).
Desta forma eu aposto que a configuração automática não iria configurá-lo para uma porta fechada (8008).