Pessoalmente, eu tive meu aplicativo básico baseado em Django, alternando entre Ubuntu / RedHat / Debian / Windows. Eu não tive nenhum problema específico da plataforma OS (usando apenas Django e Django-paginação). Eu construí e instalei o Django a partir das fontes em www.djangoproject.com cada vez (o Ubuntu tinha 0.99 por um longo tempo e eu queria 1.0), eu só usava pacotes deb e rpm para python. Meu banco de dados tem sido MySQL não PostgreSQL, mas eu não tive nenhum problema com isso. Meu conselho seria manter um olhar atento sobre números de versão para coisas como wsgi, interpretador python etc., se você tiver uma suíte de testes ou o tempo para escrever uma, isso pode ser muito reconfortante quando você migrar para uma plataforma diferente para ver os mesmos resultados. Obtenha alguns benchmarks antes de mover o site e compará-los.