O Ubuntu 9.10 teve vários problemas desde o lançamento. Suspeito que a versão 9.10 foi um pouco apressada e ainda há algumas arestas. Eu tive problemas com uma imagem 9.04-9.10 VMWare que eu atualizei, após o qual não encontrei som, inicialização embaralhada -time video, e outros comportamentos estranhos (e sim, atualizei os drivers vmware). Programas que rodaram bem no 9.04 se recusaram a ser lançados no 9.10, ou se comportariam de maneira estranha. Em contraste, minhas imagens 9.04 continuam funcionando bem.
Existe alguma maneira de migrar a instalação para o 9.04 para testes e, em caso afirmativo, ela é executada normalmente lá? Pode ser simplesmente um bug (ou uma série de bugs) à espreita na 9.10 que está causando o problema. Além disso, existe uma diferença de versão para a instalação do Ruby que você está usando?