A única configuração específica que consigo imaginar é permitir que qualquer IP se conecte ao seu proxy do squid. Em "Servidor proxy", você tem a guia "Controle de acesso". Você pode colocar 0.0.0.0/0 e ver se isso ajuda.
Se isso não ajudar, você vai querer criar uma regra específica em seu firewall para permitir o acesso ao squid. Isso deve ser semelhante ao squidIP no tcp squidport na interface WAN.
Isso deve fazer o truque.