Soa como um problema de segurança \ permissões relacionadas à criação do arquivo de log para mim. Seu script não está quebrando, o que significa que você não está trapaceando esse erro ou está realmente criando o arquivo de log, mas a conta que está usando para procurá-lo não tem acesso, embora essa última possibilidade pareça improvável.
Eu acho que seu título é impreciso - você diz que o aplicativo executa as tarefas de processamento para que o agendador esteja dizendo a verdade e esteja executando o que você pede quando necessário. O que não está funcionando é o comportamento preciso do script que você está executando no contexto de segurança fornecido pelo agendador no Win2k8. Você já tentou agendá-lo explicitamente em um contexto de usuário específico? Simplesmente agendar uma tarefa enquanto estiver logado como Administrador fará com que a tarefa seja executada no Contexto do Sistema, o que pode não fazer o que você espera. Houve mudanças nessa área entre o W2K3 e o W2K8, então não é surpreendente (para mim, pelo menos) que algo que funcionou bem no W2K3 falharia no W2K8.