Raio você estava tão perto, aparentemente eu preciso de uma diretiva / depois das diretivas proxypass, então:
ProxyPreserveHost On
ProxyPass / http://localhost:8080/jira/
ProxyPassReverse / http://localhost:8080/jira/
Trabalhou como um encanto. Eu então precisei adicionar uma reescrita para que todas as imagens estáticas / css etc fossem mapeadas:
RewriteEngine On
RewriteRule ^/jira(.*)$ http://localhost:8080/jira$1 [P,L]
Trabalhou como um charme