Tente colocar o bit auth.require dentro da sua definição de servidor:
$SERVER["socket"] == ":8080" {
auth.require = ( "/" => (
"method" => "digest",
"realm" => "Authorized users only",
"require" => "user=someuser"
)
)
$HTTP["host"] =~ "^www.mysite.com" {
include "my8080site.conf"
}
}
Isso parece funcionar na minha configuração de teste (embora eu não saiba se é um teste totalmente válido, já que não vejo toda a sua configuração).