Se sul e norte forem redes IP diferentes, verifique primeiro a tabela de roteamento.
Do que instalar wireshark no computador em questão (ou tshark se for unix com deve apenas), um computador no segmento norte e um no segmento sul.
Comece a monitorar o tráfego de rede e tente conectar ao computador no segmento norte, salvar log. Monitore a conexão ao segmento sul, salve o log. Monitore a conexão à Internet, salve o log.
Geralmente essas coisas podem acontecer:
1. você não pode ver qualquer saída embalada - geralmente firewall relacionado no computador local, verifique o firewall
2. se embalado sai do computador problemático, você pode ver também arp pedido para destino IP se você vê-lo também para IP da rede remota, é problema com a tabela de roteamento, se o pacote é roteado corretamente e ainda não é possível entregá-lo , você deve ver ICMP repleto de explicação de erro (na direção oposta) por exemplo "host inacessível".
3. Quando você irá comparar o tráfego no computador de origem e o destino no segmento sul
e você vai ver as diferenças, algo desapareceu no meio. Verifique as chaves e os pontos de acesso sem fio. Se você tiver essa possibilidade, então remova o máximo possível de dispositivos entre o computador de origem e de destino ou altere cada dispositivo um a um e compare os resultados.