Em vez de usar adaptadores USB para RS232, você considerou a instalação de uma placa RS232 multiporta interna (ou mais, se necessário)? A razão pela qual você está tendo problemas é devido ao manuseio do USB que é menos do que perfeito do Windows, o que, para dizer o mínimo, mantém a vida interessante. Ao eliminar a parte USB, você terá muito menos problemas e um comportamento muito mais previsível e consistente. Como já faz alguns anos desde que usei esse cartão, não posso recomendar nenhum em particular.