Não sei dizer a partir da captura de tela, mas certifique-se de que as TS CALs temporárias sejam 'Por dispositivo' e não 'Por usuário' e que o próprio Terminal Server esteja configurado como Por dispositivo.
Se o seu servidor TS estiver definido como Por usuário e as licenças temporárias forem as únicas licenças Por usuário, isso explicaria por que os usuários não estão obtendo licenças completas.