Não, eles não diminuem sozinhos, mas você pode reduzi-los manualmente.
Lembre-se de executar o pré-compactador ferramenta antes de encolhê-lo.
No Hyper-V, você o reduz da caixa de diálogo de configurações de disco. Se você não estiver executando uma suíte de virtualização, não sei como deve fazê-lo - mas há uma ferramenta chamada VHD Resizer que pode ajudar.