A rede padrão do servidor Ubuntu passa por cloud-init , que por padrão envia /etc/machine-id na solicitação DHCP. Eu não fiz esse ID exclusivo e minhas duas máquinas enviam o mesmo, assim o servidor DHCP respondeu com o mesmo endereço IP para ambas as máquinas, levando a um conflito. Então, usar o endereço MAC como identificador de DHCP, como mencionado nesta solução, funcionou para mim:
Eu também faço /etc/machine-id exclusivo para cada máquina.