Se você realmente quiser "solucionar o handshake SSL", poderá fazê-lo simplesmente capturando o tráfego da máquina Linux, com tcpdump, dumpcap ou o que for.
Parece muito provável que o problema seja antes ou depois dele (firewall, serviço desativado, o que for - eu realmente não sei nada sobre LDAPS no Windows Server - mas você realmente não perguntou sobre isso).
Se o handshake realmente ocorrer e obtiver sucesso, o tráfego subsequente será criptografado. Aqui parece haver instruções para despejar as chaves que permitiria descriptografá-lo, se você estiver se conectando de um servidor Apache (que usa o OpenSSL).
Lembre-se de que, se você puder acessar (remotamente) a máquina do Windows Server sem passar pelo servidor Linux, provavelmente seria mais conveniente executar pelo menos as primeiras etapas da solução de problemas da sua própria máquina local. / p>