Este é um tipo de gueto, mas pode ser uma maneira simples de resolver o seu problema.
- Crie um segundo diretório virtual que aponte para c: \ blah.
- No diretório virtual "blah" (que aponta para C: \ inetpub \ wwwroot \ blah), configure um manipulador de erros personalizado para erros 404 que seja uma página ASP ou ASP.Net em c: \ inetpub \ wwwroot \ blah \
- Na página ASP.Net do manipulador 404,
- puxe o URL solicitado (deve ser a única coisa em Request.QueryString)
- corte tudo, exceto o nome do arquivo solicitado
- redirecionar para "/ cblah / FILENAME".
Aqui está um pequeno trecho de código ASP.Net que pode atuar como o manipulador 404:
string qs = Page.Request.QueryString.ToString();
qs = Server.UrlDecode(qs);
int c = qs.LastIndexOf("/");
string filepath = qs.Substring(c+1);
Response.Redirect("/cblah/"+filepath);