Eu examinaria o FSLogix - que ajuda você a executar sua configuração de VDI mais como os desktops tradicionais (com o Outlook no modo em cache) quando se trata do Office Pro Plus. Recomendamos agora com todas as implantações do Citrix, mas também funciona com o RDS.
Verifique se seus clientes estão atualizados. Verifique os problemas conhecidos e publique as notas para verificar se você não está enfrentando um problema conhecido. Os clientes desatualizados podem causar-lhe dores de cabeça com todos os tipos de problemas quando se trata de clientes Pro Plus.
Tente verificar a descoberta automática. Execute as verificações de descoberta automática de uma sessão de usuário e verifique se você não tem nenhum problema. Se todas as caixas de correio estiverem hospedadas no Office 365, verifique se os pontos DNS direcionam diretamente para o Office 365 e o SCP do Active Directory são nulos ou se também apontam para o Office 365. Quando todas as caixas de correio são migradas, não é necessária a funcionalidade redirecionar do Híbrido Servidor Exchange (que a maioria das organizações terá com a sincronização de diretórios). Eu geralmente vejo esse problema ocorrer com novas conexões, mas às vezes ele irá aparecer no uso diário normal do Outlook, causando atrasos.
Dependendo de onde você esteja, pode ser apenas um problema de latência. O Exchange Online está agora muito mais distante do que seus servidores. É aqui que o modo em cache no Outlook realmente ajuda. Se os seus servidores estiverem em um único local e fizerem o backhaul de seu tráfego para outro site, isso poderá estar aumentando seus problemas. A Microsoft tem pontos de peering em todo o mundo para ajudar com a latência, mas quando você faz o backhaul do tráfego para outro local e você não está atingindo o ponto de peering mais próximo e você está adicionando latência à conexão. Se algo como isto no lugar - tente dividir essa conexão do Office 365 para um ponto de Internet local e ver se isso ajuda.
Considere a implantação de um servidor de telemetria do Office. Apenas para monitorar a implantação do RDS, um pequeno servidor com o SQL Express é provavelmente mais do que suficiente, mas também ajudará a informar se os suplementos ou plug-ins estão causando problemas.
E você também pode habilitar o log detalhado do Outlook. Se você quiser seguir esse caminho, eu abriria um tíquete de suporte primeiro, a Microsoft pegaria a saída do log e a analisaria para você, informando o que encontraria.