O Cygwin fornece uma dll que remapeia as chamadas Linux e POSIX para as chamadas da API do Windows. Ferramentas como o chroot dependem de ter um espaço de usuário do Linux adequado e não mapear bem ao usar workaorunds como o cygwin - embora, se você realmente quiser fazer isso, seja possível, veja aqui para o que pode ser necessário.
O que eu recomendo é usar um espaço de usuário real do Linux junto com o mais novo < href="https://en.wikipedia.org/wiki/Windows_Subsystem_for_Linux"> Windows Subsystem para Linux . Isso fornece uma interface de kernel real compatível com Linux suportada pela Microsoft, junto com o espaço de usuário real do Linux que você obteria em um sistema Linux normal. As ferramentas que você mencionou devem funcionar bem nessa configuração, chroot e tudo mais.