Neste caso, o problema resultou de uma chave de registro de alguma forma perdendo uma parte crítica que fez com que uma parte do Citrix XenApp VDA segurasse as alterações e as descartasse na reinicialização. Este artigo no Reddit forneceu a resposta:
Eu tive que redefinir a VM 3 vezes durante a inicialização para chegar à tela de recuperação, entrar no prompt de comando, executar RegEdit, carregar a seção HKLM / System da unidade D: (instalada) e, em seguida, alterar essa chave:
HKLM/System/ControlSet001/Control/Session Manager/BootExecute
para ter esses valores
autocheck autochk *
PvsVmBoot
Quando abri pela primeira vez, apenas a linha autocheck autochk * estava lá. Eu chequei no ControlSet002 também e aquele estava correto. Eu reiniciei a máquina e redefinir a relação de confiança novamente e desta vez foi capaz de fazer o login.