Usando o MMC certmgr, você pode selecionar todos os certificados desejados e clicar com o botão direito do mouse e exportar. Isso exporta tudo em um único pfx. Você pode importar usando o MMC para uma nova máquina.
No entanto, o IIS não saberá sobre eles e você terá que selecionar cada um nas ligações. É aqui que eu desisto ...