Não acredito que você possa colocar os dois fusos horários em /etc/crontab , mas é possível criar arquivos diferentes em /etc/cron.d , cada um com uma configuração CRON_TZ e TZ diferente.
Por exemplo, /etc/cron.d/chicago :
CRON_TZ=America/Chicago
25 12 * * * root echo Chicago >> /tmp/TZ
e /etc/cron.d/new_york :
CRON_TZ=America/New_York
25 13 * * * root echo New_York >> /tmp/TZ
Às 17:25 UTC, o conteúdo de /tmp/TZ é:
Chicago
New_York