Ok, eu percebi. A maneira padrão de testar e servidor SMTP via telnet que eu encontrei em três lugares diferentes é ERRADO!
Eles não são compatíveis com RFC 5322, pois não definem o cabeçalho De. Sem um cabeçalho De, muitos servidores de e-mail (como o gmail) irão devolver o e-mail de volta, pois é suspeito de spam. Para "ajudar" no Gmail, ocultará a devolução na pasta de spam para que você nunca tenha a primeira dica sobre o que está errado.
Aqui está o caminho certo para enviar um email via telnet
Simplificando, você precisa adicionar from: [email protected]
nos dados. Você também pode adicionar: e assunto :. Eu não sei se isso é útil ou necessário, não testei isso.