Os serviços não podem exibir nenhum elemento da interface do usuário; eles são colocados em uma coisa (Desktop ou Windows Station ou algo assim, não importa no momento). Então, qualquer coisa GUI não vai funcionar.
Você precisaria de uma maneira de criar uma nova coisinha e, em seguida, colocar a aplicação nessa coisinha, tudo a partir da sessão de login do SSH. Embora seja possível construir algo para fazer isso, seria um desperdício de tempo, já que já foi feito. É chamado de RDC (Remote Desktop Connection), RDP (Remote Desktop Protocol) da AKA. Use RDP em vez de SSH. Use um cliente RDP em vez de um cliente SSH.
Se, por qualquer motivo, você precisar usar o SSH, use o SSH para estabelecer a conexão com o computador e, em seguida, use o encaminhamento de porta SSH para encapsular o RDP.
Se, por algum motivo, você não achar que pode usar o RDP, explique o motivo.