O problema de não conseguir se conectar provavelmente é porque o processo de reinicialização não está matando o httpd corretamente, então, ele nunca é desligado, e é por isso que você obtém o erro sobre a porta 80 estar em uso. Eu também suspeito que pode haver algo sobre Pid mudar, como quando o httpd é iniciado ou reiniciado. Os logs devem fornecer mais informações sobre o motivo da falha.
No entanto, o httpd é geralmente sólido como um daemon e eu não forçaria o monit a reiniciá-lo, apenas alerta a menos que você tenha um estado crítico.