1) Adicione o domínio newcompany.com como um novo domínio aceito e crie uma política de alias para aplicar a todos.
Dessa forma, o alias de e-mail antigo ainda funciona e o novo também.
Certifique-se de mudar o principal quando o usuário estiver pronto para a troca.
2) Para o link do OWA, você precisará alterar o diretório virtual para usar esse domínio e terá que criar um novo certificado SSL.
Para ver o que está configurado e para definir a descoberta automática:
Get-OWAVirtualDirectory -Server $ Server
Get-ECPVirtualDirectory -Server $ Server
Get-OABVirtualDirectory -Server $ Server
Get-ActiveSyncVirtualDirectory -Server $ Server
Get-WebServicesVirtualDirectory -Server $ Server
Get-ClientAccessServer -Identity $ server | Set-ClientAccessServer -AutoDiscoverServiceInternalUri link