Para que isso funcione, o servidor VPN precisaria ter outro endereço IP "interno", semelhante ao seu exemplo de IP restrito. Tabelas de roteamento não distinguem entre portas, apenas endereços IP. Então, como você apontou, se você: route add <VPN server IP> tun0
, o seu túnel desce porque você acabou de tentar rotear seu túnel dentro do seu túnel ...
Outra solução seria se conectar a um recurso restrito e, em seguida, a partir de sua conexão de volta ao seu servidor VPN, assumindo que o recurso restrito pode chegar ao servidor VPN ...