Isso é bastante simples e, se você fizer isso na ordem correta, não terá tempo de inatividade.
Se você nos informasse seu nome de domínio e / ou qual provedor DNS está usando, eu poderia ter lhe dado instruções melhores. Se você responder e me informar quem administra o DNS do seu domínio, tentarei editar para esclarecer. Isso ajudaria a determinar qual dos seus links é o melhor.
A chave é garantir que seus registros MX permaneçam apontando para o Office365 e alterar seus registros A / CNAME para apontar para o SquareSpace.
Se você estiver alterando os provedores de DNS, configure-os corretamente no novo registrador antes de fazer a alteração. Se você estiver com o seu provedor de DNS existente ainda mais fácil, é apenas uma alteração em um registro A / CNAME.