How do I upgrade these to the most recent versions (currently 8.40)?
Primeiro, pergunte-se por que você precisa de uma atualização, quais recursos você não consegue? Quanto a como, suas próximas perguntas fornecem as respostas.
Do I have to uninstall the existing packages first (I tried doing yum remove pcre and it looked like it was going to uninstall a million packages so I cancelled it)?
Sugira o uso de pacotes pré-compilados com o yum e examine cuidadosamente a transação de atualização antes de aplicá-la.
Ter o pacote e a instalação de origem complicará as coisas.
Considere a reconstrução com uma distro que mantenha versões atuais como o Fedora. Pode ser exaustivo instalar e testar atualizações constantes, mas pelo menos você não precisa procurar ou compilar um pacote recente.
Can a precompiled repo be used so I can continue using yum update or do I need to compile it?
Você pode escolher qualquer um deles. O caminho do pacote é mais fácil quando você encontra um repositório com o que você deseja. O método compile requer que você instale dependências de compilação e faça com que coexistam com quaisquer pacotes instalados.
I saw a PCRE install via compile tutorial but am not sure if this is correct for CentOS.
Os scripts Linux From Scratch assumem sua distribuição. Eles não lhe dirão quais pacotes EL instalar para fazer as coisas acontecerem, porque eles não são baseados no Red Hat.
Além disso, um estudo mais aprofundado do LFS permitirá que você aprecie as diferenças entre as distribuições.