Embora não seja uma correção perfeita, consegui reduzir o volume do meu Windows (pela última vez) para me liberar 30 GB. Em seguida, uma nova instalação do Ubuntu 14.04 LTS para esse espaço livre. De alguma forma, a instalação não se preocupa com o modo como é configurada e apenas executa o trabalho. O simples passo depois foi apenas para consertar as preferências de boot na nova instalação do ubuntu para que eu possa dizer a diferença entre a nova partição e a partição antiga.
Quando tiver certeza de que isso não é o que alguém consideraria uma correção adequada, o grub agora está se comportando corretamente. E eu tenho uma instalação extra do Ubuntu no sistema para o que eu puder fazer com isso.
Ironicamente, agora tenho 2 Ubuntu 14.04 LTS, um Kali Linux e um Windows 8.1 neste pobre laptop.Se alguém tiver uma solução melhor, adoro saber. E espero que essa correção que usei possa ajudar alguém se eles tiverem o mesmo problema.