Você precisa distinguir entre dois recursos diferentes:
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Arquivamento de mensagens instantâneas : que é a capacidade de registrar quase todas as atividades no Skype for Business usando o recurso "In-Place Hold" do Exchange. isso é ativado e gerenciado por um administrador.
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Histórico de conversas : que é a capacidade de pesquisar em conversas anteriores usando o Outlook, isso é ativado e gerenciado pelo usuário final.
Ambos os recursos exigem uma caixa de correio do Exchange para funcionar, a licença do Exchange é uma obrigação neste caso. Até este ponto eu não estou ciente de qualquer licença especial do Office 365 que está disponível para qualquer um dos recursos acima.
Referências: