De alguma forma, acabei com um espaço no nome do caminho mostrado aqui. Removendo-o (ou criando um arquivo chamado EXPLETIVE.HTM na raiz do site) resolveu o problema.
Isso foi verificado nos meus logs do servidor IIS
2017-04-25 00:08:13 10.0.0.7 GET /+ - 80 - 168.63.129.16 Load+Balancer+Agent - 404 0 0 0
O símbolo de mais representa o espaço.