O problema acabou sendo com o lightdm após uma atualização.
Consegui fazê-lo funcionar com os seguintes comandos:
sudo apt-get install ubuntu-session
(não tenho certeza se isso é necessário, acabei não usando lightdm de qualquer maneira)
sudo apt-get install gdm
(Selecione gdm da lista)
sudo dpkg-reconfigure lightdm
(Selecione gdm da lista)
reboot
Esta solução acaba com o GDM como gerenciador de exibição para o Ubuntu, mas eu gosto da aparência e funciona melhor na minha máquina.
Alguns links que podem ser úteis:
Geral" O computador inicializa a tela preta "solução de problemas