Eu definitivamente evitaria aplicativos portados, quando você pode usar os nativos sem taxas, especialmente quando é o opensource. Por exemplo, você pode rodar o haproxy em uma máquina virtual dentro de um host do Windows sob o Hyper-V, se você estiver muito interessado no Windows. Mas, na realidade, eu também não faria isso, porque isso faz com que você dependa da pilha IP do Windows, e duvido que alguém queira isso em uma produção quando tiver outras opções, especialmente quando essa pilha tiver erros como isso .
E eu recomendo strongmente não usar os compilados do cygwin. Pelo menos pelas mesmas razões, mais ninguém, e eu quero dizer, ninguém estará interessado em um bug se você encontrar um em um aplicativo compilado por cygwin. É difícil tornar um relatório de erros amigo do desenvolvedor, e essa tarefa recebe -9000 karma quando você está relatando um bug encontrado em um software compilado pelo cygwin.