Cada domínio precisa de uma entrada no certificado, porque a parte do handshake SSL é feita antes que qualquer regra de redirecionamento seja processada.
Em relação aos custos, uma ideia seria criar um host virtual habilitado para SNI que não faça nada além de redirecionar para o domínio principal e usar certificados gratuitos para ele. Letsencrypt permite adicionar vários nomes de domínio em um certificado (basicamente um certificado SAN gratuito). Apenas certifique-se de que todos eles tenham registros DNS válidos que apontem para o IP do host virtual SNI.