Desde que os dois aplicativos usem portas diferentes, você pode ter quantos você precisar.
Você pode até dizer que a VPN escutará na interface pública e no seu proxy apenas no endereço interno (VPN). Portanto, não há colisão de portas.
De acordo com a documentação do dante ( link ), você pode especificar qual usará para escutar (interno: 192.0.2.1 porta = 1080). Então, para responder à sua pergunta - sim, você pode fazer isso em um único endereço.