Então eu encontrei a solução graças a um comentário de Greg Askew
Also, if you add a computer to a group, the computer does not pick up the group memberships until the computer restarts or the Kerberos TGT key is purged and reloaded. – @GregAskew
Limpei a chave Kerbros da conta do sistema usando PsExec e o comando klist
Eu entrei em uma sessão interativa do sistema e purguei a chave Kerbros.
PsExec.exe -s -i powershell.exe
klist purge
Eu preferi esse método ao reiniciar, já que reiniciar um servidor nem sempre é possível.