Primeiro, sempre tento usar o mínimo possível de objetos GP - cada GPO deve ser verificado totalmente na inicialização / logon, portanto, cada GPO está reduzindo a velocidade desses processos. Use somente vários GPOs se houver um motivo, por exemplo, diferentes grupos traget.
Para o seu problema: eu diria que, desde a primeira execução do GPO, o compartilhamento que você deseja conectar ainda não existe. Então, eu diria que, após o segundo logon, a conexão de compartilhamento será concluída com êxito.
Por que ele está aguardando três vezes ... Você pode tentar definir a diretiva "Processar mesmo se os objetos de diretiva de grupo não tiverem sido alterados", como descrito aqui .