Sim, a extensão DSC não aplica alterações a máquinas existentes com versões anteriores de seus modelos DSC. A única maneira que consegui fazer com que isso funcione é excluir a extensão DSC e, em seguida, executar novamente o modelo ARM para reaplicá-lo, com suas alterações.
Esse não é o caso se você usar o servidor de recebimento do Azure Automation (portanto, em vez de empurrar), isso gerará novas alterações.