Isso funcionaria, já que os locais dos dados permanecem os mesmos e são apenas exibidos no perfil de roaming.
É bastante comum na implantação de VDI desabilitar o modo em cache do Outlook para que ele seja executado no modo "online" e não armazenar emails localmente. A desvantagem é que isso exige uma conexão constante com o Exchange e, para o Exchange Online, pode gerar tráfego substancial, dependendo dos usuários e dos padrões de uso. Você não precisa se contentar com apenas "online", você pode reduzir os tempos de download limitando a quantidade de dados que o Outlook Caches armazena. No outlook 2016, você pode definir isso para apenas 3 dias. Eu acredito que 2013 seja de 1 semana.