Acontece que essa é a regra que eu estava procurando:
<rewrite>
<rule name="redirect" stopProcessing="true">
<match url=".*" />
<conditions>
<add input="{HTTP_HOST}" pattern="^(.*)?shortdomain.com" />
</conditions>
<action type="Redirect" url="https://reallylongmaindomain.com/{R:0}" />
</rule>
</rewrite>
Depois de aplicar essa regra, navegar para shortdomain.com
resolve perfeitamente bem para https://reallylongmaindomain.com
.
Espero que isso ajude alguém a sair!