Pensei em seguir esta pergunta com uma resposta: -)
Eu estava olhando para a contagem errada: Estava a ver o "Total de pedidos recebidos" em vez do "Contagem atual"
O motivo pelo qual a Contagem Atual não está aumentando é porque eu esqueci de definir a opção generalize durante o meu sysprep para que todas as CMIDs sejam as mesmas e não únicas como devem ser para que a contagem aumente.